Freddy Macchione es el camarero y propietario del bar Freddy's de Little Italy. Freddy's era una taberna clandestina durante la Ley Seca en la que se servía el alcohol que conseguía Alberto Clemente y que contaba con la protección de su banda. Tras la Ley Seca, Clemente se cobró las deudas de juego de Freddy y se quedó con el bar, lo reformó y lo abrió como restaurante. Freddy ejerce de maítre para las operaciones diarias de la familia Clemente, y también lava el dinero de sus operaciones de extorsión.