Playboy de Oak Hill es un personaje-de nombre desconocido y mote dado por Lucas- que aparece en Mafia. Usa un modelo genérico de varios personajes aparecidos en fiestas y eventos.
Al final de "Campaña electoral" si visitas a Lucas, te da el encargo de ir a robar un coche a su villa ya qué uno de los invitados tiene un Lassiter V16 Appolyon que has de robar.
Una vez que llegas e intentas robar el coche, éste personaje y su acompañante serán avisados por un viandante lo que desencadenará una pelea. Si consigues robar el coche antes no tendrás que matarlo pero lo verás seguir a pie kilómetros por la ciudad si vas a la velocidad adecuada.